Esterificazione

Gli esteri hanno formula generale RCOOR e possono essere ottenuti della reazione di condensazione tra un acido carbossilico e un alcol. Sono generalmente poco solubili in acqua e hanno punti di ebollizione debolmente più alti rispetto agli idrocarburi di uguale peso molecolare. Sono più volatili dei corrispondenti acidi non essendo presenti legami a idrogeno. Gli esteri volatili hanno un odore caratteristico di frutta, insieme ai chetoni, sono responsabili della fragranza di molti frutti e fiori usati come sapori artificiali.


Durata: 1 ora

Scopo:

Produrre alcuni esteri dal caratteristico odore fruttato mediante la reazione di esterificazione.

Teoria:

L'esterificazione è la reazione di preparazione di un estere a partire da un alcol ed un acido; spesso l'acido è un acido carbossilico, ma anche gli acidi inorganici (acido solforico, acido fosforoso e fosforico per esempio) possono essere esterificati.

L'acido è fatto reagire in eccesso di alcool (o con sottrazione successiva di acqua), in presenza di un catalizzatore acido. Il risultato sono un estere e acqua.

Esterificazione





Trattandosi di una reazione di equilibrio, la sottrazione di acqua e l'eccesso di alcol servono a spostare l'equilibrio di reazione verso i prodotti finali (Principio di Le Châtelier).
Il processo inverso dell'esterificazione è l'idrolisi che, se effettuata in ambiente basico, prende il nome di saponificazione.

Materiale:

  • 1-pentanolo
  • acido acetico
  • acido fosforico
  • acido butirrico
  • acido solforico concentrato
  • etanolo

Strumenti:

  • provette
  • portaprovette
  • piastra riscaldante
  • becco Bunsen
  • distillatore
  • piastra riscaldante
  • beuta
  • pipette
  • refrigerante a bolle

Procedimento

1.  Riscaldare all’ebollizione in una provetta una miscela composta da:

1 ml di alcool amilico (1-pentanolo)

1 ml di acido acetico

1 ml di acido fosforico

Si ottiene un composto che odora di pera.

 

 2.  Riscalda in un distillatore a temperatura media: 

5 ml di etanolo 

25 ml di acido butirrico 

5 ml di acido solforico concentrato 

Il distillato emana odore di ananas


3.  Si mettono in provetta: 

1 g di acido benzoico 

5 ml di etanolo 

4 gocce di acido solforico concentrato 

Si riscalda e dopo 10 minuti si percepisce un odore di menta (benzoato di etile).


4.  Riscaldiamo per 5 minuti su piastra elettrica in una beuta: 

12 ml di etanolo 

12 ml di acido acetico 

1 ml di acido solforico concentrato 

Inserendo un refrigerante, il distillato ottenuto emana un piacevole odore di frutta.


Risultato:

Con la prima esterificazione si ottiene un composto che odora di pera.
La seconda reazione produce un distillato che odora di ananas.
La terza produce il benzoato di etile che odora di menta.
Con la quarta esterificazione si ottiene un distillato che emana odore di frutta.

Consigli di sicurezza:

Indossare sempre tutti i dpi necessari.
L'acido solforico concentrato va manipolato con cautela indossando guanti e occhiali sotto cappa, è corrosivo e provoca gravi ustioni cutanee.


Bibliografia:

Nessun commento:

Posta un commento